Bir Erkek 10 Günde Nasıl Kaybedilir?

Composure dergisindeki “Nasıl Yapmalı” bölümünün yazarı konumunda olan Andie Anderson’ın (Kate Hudson) ajandasında tez vakitte teslim edilmesi zorunlu oolan sıradan olmayan bir vazife vardır. Bayanların erkeklerle ikili ilişkilerinde yaptığı ve onların soğumasına neden olan hataları birinci elden tecrübe edinerek yazılarına aktarmak zorundaki. Ajandasındaki süre ise yalnızca 10 gündür. Bu süre zarfında bir erkek bulması, onu derhal kendisine aşık etmesi, hemen ardından da kendisinden soğutacak klasik flört hatalarını yapmak zorundadır. Bu vazife amacıyla seçilen Benjamin Barry (Matthew McConaughey) isimli reklamcı gencin durumu da pek de ondan farklı değildir. O da kendi arkadaşıyla iddiaya tutuşmuş ve arzuladığı bayanı 10 gün zarfında kendisine aşık edebileceğini belirtmektedir.